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Sodium periodate → Benzyl 4-[1-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate

HRID 1664775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1664775
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]([CH:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:12][CH2:11]1)[CH2:7][CH:8]=C)=[O:5])[CH3:2].I([O-])(=O)(=O)=[O:27].[Na+]>O1CCCC1.O.S([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+].[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]([CH:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)=[O:17])[CH2:12][CH2:11]1)[CH2:7][CH:8]=[O:27])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 67441606Ethyl 1-[(phenylmethoxy)carbonyl]-α-2-propen-1-yl-4-piperidineacetate

Produkt 1

HCID 86616780Benzyl 4-[1-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylateAusbeute 58,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysatorHCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 24437Sodium SulfiteLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl 4-[1-(ethoxycarbonyl)but-3-en-1-yl]piperidine-1-carboxylate (4.08 g, 11.8 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (45 mL), and osmium tetroxide (0.45 mL, 2.5% solution in t-butanol) was added followed by a solution of sodium periodate (7.57 g, 35.4 mmol) in water (37 mL). After 24 h, the reaction was diluted with saturated aqueous sodium sulfite and saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate (4×). The combined organic extracts were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Purification by silica gel chromatography (50% hexanes/ethyl acetate→100% ethyl acetate) to give the title compound (2.39 g). MS 348.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (4×)
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification by silica gel chromatography (50% hexanes/ethyl acetate→100% ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4eb0e6e3db2e4afa87e8b6978aa79058
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08039460B2

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