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Sodium periodate → Benzyl 4-[1-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl]piperidine-1-carboxylate

HRID 1664779
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1664779
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]([CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)[CH2:7][C:8](C)=[CH2:9])=[O:5])[CH3:2].I([O-])(=O)(=O)=[O:28].[Na+]>O1CCCC1.O.S([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+].[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]([CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)[CH2:7][C:8](=[O:28])[CH3:9])=[O:5])[CH3:2]
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Komponenten

8

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 67440198HCID 67440198, Verbindung

Produkt 1

HCID 67438602Benzyl 4-[1-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl]piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 24437Sodium SulfiteLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Osmium tetroxide (2.5 wt. % in t-BuOH; 0.3 mL, 0.001 mmol) was added to a solution of benzyl 4-[1-(ethoxycarbonyl)-3-methylbut-3-en-1-yl]piperidine-1-carboxylate (2.88 g, 8.01 mmol) in tetrahydrofuran (30 mL). Sodium periodate (5.14 g, 24.0 mmol) in water (26 mL) was added to the reaction mixture. After 5 days, the reaction was diluted with saturated aqueous sodium sulfite and saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate (3×). The combined organic washes were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give the title compound. MS 362.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×)
  2. dry with materialThe combined organic washes were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c123988e375f4549b825bfee6118452f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08039460B2

Notizen zur Reaktion

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