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Lithium Hydroxide → {Tert-butyl-[3-(4',5'-difluoro-2'-methoxy-biphenyl-4-yloxymethyl)-benzoyl]-amino}-acetic acid

HRID 1665257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1665257
C([O:3][C:4](=[O:37])[CH2:5][N:6]([C:11](=[O:36])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH2:18][O:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]3[CH:31]=[C:30]([F:32])[C:29]([F:33])=[CH:28][C:27]=3[O:34][CH3:35])=[CH:22][CH:21]=2)[CH:13]=1)[C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])C.[Li+].[OH-]>C1COCC1.O>[C:7]([N:6]([CH2:5][C:4]([OH:37])=[O:3])[C:11](=[O:36])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH2:18][O:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]3[CH:31]=[C:30]([F:32])[C:29]([F:33])=[CH:28][C:27]=3[O:34][CH3:35])=[CH:22][CH:21]=2)[CH:13]=1)([CH3:10])([CH3:8])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 67152350{[3-(4',5'-Difluoro-2'-methoxy-biphenyl-4-yloxymethyl)-benzoyl]-tert-butyl-amino}-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 52933305{Tert-butyl-[3-(4',5'-difluoro-2'-methoxy-biphenyl-4-yloxymethyl)-benzoyl]-amino}-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of {[3-(4′,5′-difluoro-2′-methoxy-biphenyl-4-yloxymethyl)-benzoyl]-tert-butyl-amino}-acetic acid ethyl ester (11.6 g, 23.3 mmol) in THF (500 mL) was treated with a solution LiOH (2.8 g, 116.7 mmol) in water (500 mL) at room temperature for 12 h. THF was then removed by evaporation. The mixture was then poured into ice and carefully acidified with dilute HCl to pH-1. The precipitate was collected by filtration, washed with water, and dried in vacuum to afford {tert-butyl-[3-(4′,5′-difluoro-2′-methoxy-biphenyl-4-yloxymethyl)-benzoyl]-amino}-acetic acid as a white solid, 10.6 g (94%). LC-MS (ES) calculated for C27H27F2NO5, 483; found m/z 484 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customTHF was then removed by evaporation
  2. additionThe mixture was then poured into ice
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15158f27018d43fe824ed7558625c1e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08039495B2

Notizen zur Reaktion

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