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Water → HCID 57875813, Verbindung

HRID 1665645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1665645
O[Li].O.C([O:6][C:7](=[O:28])[CH2:8][C:9](=[O:27])[N:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16](=[O:26])[C:17]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[C:20]([F:24])=[C:19]([F:25])[CH:18]=2)[CH2:12][CH2:11]1)C.C1COCC1.O>CO>[O:27]=[C:9]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16](=[O:26])[C:17]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[C:20]([F:24])=[C:19]([F:25])[CH:18]=2)[CH2:12][CH2:11]1)[CH2:8][C:7]([OH:28])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 57875808HCID 57875808, Verbindung

Produkt 1

HCID 57875813HCID 57875813, VerbindungAusbeute 63,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

LiOH.H2O (93 mg, 2.2 mmol) was added to a solution of 3-oxo-3-[4-(3,4,5-trifluoro-benzoyl)-piperazin-1-yl]-propionic acid ethyl ester (400 mg, 1.1 mmol) in a mixture of methanol (2 mL), THF (5 mL) and H2O (2 mL). The resulting mixture was stirred for 2 hours at room temperature. The mixture was then concentrated and the residue was diluted with water, washed with diethyl ether and acidified with concentrated HCl. The residue was extracted with ethyl acetate and concentrated to afford 230 mg (62%) of 3-oxo-3-[4-(3,4,5-trifluoro-benzoyl)-piperazin-1-yl]-propionic acid. LCMS: 331.09 (M+1)+, 90.2%, 1H NMR: (CDCl3): δ 7.0 (t, 2H), 3.7 (s, 4H), 3.5 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated
  2. additionthe residue was diluted with water
  3. washwashed with diethyl ether
  4. extractionThe residue was extracted with ethyl acetate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9d4fb1e4bf34e538cfa0af23fdcfe6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08039463B2

Notizen zur Reaktion

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