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Hydrochloric Acid → HCID 66876242, Verbindung

HRID 1666471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1666471
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=1)[O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[CH:8][N:7]=1.[B:20](OC(C)C)([O:25]C(C)C)[O:21]C(C)C.[Li]CCCC.Cl>C1COCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[F:19][C:17]1[CH:18]=[C:2]([B:20]([OH:25])[OH:21])[CH:3]=[C:4]([O:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[CH:8][N:7]=2)[CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 21531Triisopropyl borateHCID 668762342-(3-Bromo-5-fluorophenoxy)-5-(trifluoromethyl)-pyridineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 66876242HCID 66876242, VerbindungAusbeute 180,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

2-(3-Bromo-5-fluorophenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine (2 g, 0.005 mol) and tri-isopropyl borate (1.6 mL, 0.007 mol) were dissolved in dry THF (40 mL) and toluene (10 mL) under inert atmosphere and cooled to −78° C. n-BuLi (4.48 mL, 0.005 mol) was then added dropwise at −78° C. The reaction was warmed to −20° C. and 2N HCl (2 mL) was added and then the mixture was warmed to RT. The reaction mixture was concentrated and extracted with ethyl acetate three times. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4 and evaporated to dryness to give the title compound (2.71 g, 70%); m/z (300.4, M− H−).

Aufarbeitung

  1. additionwas then added dropwise at −78° C
  2. temperaturethe mixture was warmed to RT
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  4. extractionextracted with ethyl acetate three times
  5. washThe organic layer was washed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36d58c324830414ea050442fe9ff4d6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044052B2

Notizen zur Reaktion

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