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Binap, (A+-)- → HCID 58447358, Verbindung

HRID 1667429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1667429
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[NH:7][N:6]=[C:5]2[Cl:13].[N:14]1([CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=2[CH2:25][NH2:26])[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:13][C:5]1[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([NH:26][CH2:25][C:24]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:23]=3[O:22][CH2:21][CH2:20][N:14]3[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]3)[CH:3]=2)[C:8](=[O:12])[NH:7][N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 634876Binap, (A+-)-HCID 7537544(2-(2-Morpholinoethoxy)phenyl)methanamineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 533084876-Bromo-4-chlorophthalazin-1(2H)-one

Produkt 1

HCID 58447358HCID 58447358, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture 6-bromo-4-chloro-2H-phthalazin-1-one (70 mg, 0.27 mmol), 2-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzylamine (83 mg, 0.35 mmol), Pd2(dba)3 (25 mg, 0.027 mmol), rac-BINAP (51 mg, 0.081 mmol) and NaOt-Bu (76 mg, 0.81 mmol) in DMA (6 mL) was heated at 80° C. for 1 h. The mixture was allowed to cool, diluted with EtOAc (25 mL) and washed with water (25 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. Chromatography on silica (EtOAc/hexanes) yielded the title compound. 4-Chloro-6-[2-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzylamino]-2H-phthalazin-1-one: 28 mg (25.0%): m/z (M+H)=415. 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 12.33 (s, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.36 (d, 2H), 4.15 (t, 2H), 3.51 (t, 4H), 2.72 (t, 2H), 2.45 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. washwashed with water (25 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4d4efa0481d4300a78ee60077296f0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044041B2

Notizen zur Reaktion

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