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Tetrahydrofuran → N-[5-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]-1-(2-methoxyethyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 1668080
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668080
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:9]([C:10]([OH:12])=O)=[CH:8][C:7]([CH3:13])=[N:6]1.O1CCCC1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:45]=[CH:46][C:47]=1[F:48])[O:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:33]2[N:34]([CH:36]=[C:37]([NH:39][C:40]([CH:42]3[CH2:44][CH2:43]3)=[O:41])[N:38]=2)[N:35]=1>CN(C)C=O.CN(C)C(=O)C>[CH:42]1([C:40]([NH:39][C:37]2[N:38]=[C:33]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:29][C:28]4[CH:45]=[CH:46][C:47]([F:48])=[C:26]([NH:25][C:10]([C:9]5[N:5]([CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[N:6]=[C:7]([CH3:13])[CH:8]=5)=[O:12])[CH:27]=4)=[N:35][N:34]3[CH:36]=2)=[O:41])[CH2:43][CH2:44]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 574410321-(2-Methoxyethyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 57505446N-[6-(3-amino-4-fluorophenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 57505628N-[5-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]-1-(2-methoxyethyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
Ausbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as in Example 259 and using 1-(2-methoxyethyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (150 mg, 0.80 mmol), tetrahydrofuran (5 mL), N,N-dimethylformamide (1 drop), oxalyl chloride (83 μL, 0.97 mmol), N-[6-(3-amino-4-fluorophenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]cyclopropanecarboxamide (200 mg, 0.62 mmol) and N,N-dimethylacetamide (7 mL) as starting materials, the title compound (230 mg, 77%) was obtained as a white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d596d9d65a36467e928846daa1657b05
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044049B2

Notizen zur Reaktion

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