Tetrahydrofuran → 3-chloro-N-[5-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 1668129

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668129
[Cl:1][C:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7](O)=[O:8])[N:4]([CH3:10])[N:3]=1.O1CCCC1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:42]=[CH:43][C:44]=1[F:45])[O:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]2[N:31]([CH:33]=[C:34]([NH:36][C:37]([CH:39]3[CH2:41][CH2:40]3)=[O:38])[N:35]=2)[N:32]=1>CN(C)C=O.CN(C)C(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7]([NH:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]([O:26][C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]4[N:31]([CH:33]=[C:34]([NH:36][C:37]([CH:39]5[CH2:41][CH2:40]5)=[O:38])[N:35]=4)[N:32]=3)[CH:42]=[CH:43][C:44]=2[F:45])=[O:8])[N:4]([CH3:10])[N:3]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 189704593-chloro-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 57505446N-[6-(3-amino-4-fluorophenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 575056763-chloro-N-[5-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamideAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as in Example 259 and using 3-chloro-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (59 mg, 0.37 mmol), tetrahydrofuran (5 mL), N,N-dimethylformamide (1 drop), oxalyl chloride (130 μL, 1.5 mmol), N-[6-(3-amino-4-fluorophenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]cyclopropanecarboxamide (100 mg, 0.31 mmol) and N,N-dimethylacetamide (5 mL) as starting materials, the title compound (100 mg, 71%) was obtained as a white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5d93c8d5e634069afd766bed75f5bcb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
Patentnummer
US08044049B2

Verknüpfte Notizen

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