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4-(Methylthio)aniline → (4-Methylthio-phenyl)-(2-methyl-quinazolin-4-yl)-amine

HRID 1668786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668786
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:12])[N:3]=1.[CH3:13][S:14][C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([NH2:19])=[CH:17][CH:16]=1.C([O-])(=O)C.[Na+]>C(OCC)(=O)C>[CH3:13][S:14][C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([NH:19][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[N:5]=[C:4]([CH3:12])[N:3]=2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 660384-(Methylthio)anilineHCID 517045Sodium AcetateHCID 27854214-Chloro-2-methylquinazoline

Produkt 1

HCID 42625835(4-Methylthio-phenyl)-(2-methyl-quinazolin-4-yl)-amineAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-2-methyl-quinazoline (178.6 mg, 1.0 mmol), 4-methylthio-aniline (139.2 mg, 1.0 mmol) and sodium acetate (98.4 mg, 1.20 mmol) in 4 mL of solvent (THF:water=1:1) was stirred at 60-70° C. for 3 h. The reaction mixture was diluted with 30 mL of ethyl acetate. It was washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated. The crude product was rinsed with ethyl acetate and dried, yielding 273 mg of title compound (97.2%). 1H NMR (CDCl3): 7.86-7.82 (m, 2H), 7.79-7.73 (m, 3H)), 7.50-7.45 (m, 2H), 7.34-7.26 (m, 2H), 2.7 (s, 3H), 2.51 (s, 3H),

Aufarbeitung

  1. washIt was washed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. washThe crude product was rinsed with ethyl acetate
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73374adf082b44aa93faa7fcb64072eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989462B2

Notizen zur Reaktion

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