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Water → 10-chloro-5,6-dimethyl-5H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinoline

HRID 1668839
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668839
[H-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[C:9]([CH3:21])[C:10]3[NH:16][C:15]4[CH:17]=[CH:18][N:19]=[CH:20][C:14]=4[C:11]=3[CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][N:5]=1.[CH3:22]I.O>CN(C)C(=O)C.CCO.CCN(CC)CC.C(Cl)Cl>[Cl:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[C:9]([CH3:21])[C:10]3[N:16]([CH3:22])[C:15]4[CH:17]=[CH:18][N:19]=[CH:20][C:14]=4[C:11]=3[CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 178421631HCID 178421631, Verbindung

Produkt 1

HCID 1436170910-chloro-5,6-dimethyl-5H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinolineAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel
HCID 22663003EtOH triethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

50% NaH (90 mg) is added to the solution of 10-chloro-6-methyl-5H-pyrido[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinoline (400 mg; product known, already published) in N,N-dimethylacetamide (20 ml) cooled to −10° C. The mixture is stirred for 30 min then CH3I (0.11 ml) is introduced and the mixture is stirred again at −10° C. for 2.5 h. Water and CH2Cl2 are added and the organic phase is separated, dried (MgSO4) and dry evaporated. The residue obtained is chromatographed on a silica column by eluting successively with CH2Cl2-EtOH (9:1 v/v) then EtOH-NEt3 (95:5 v/v) to yield respectively 10-chloro-5,6-dimethyl-5H-pyrido[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinoline (66 mg, 16% yield) and the expected 10-chloro-2,6-dimethyl-2H-pyrido[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinoline (138 mg, 32% yield) in the form of yellow microcrystals (point melting>260° C.). NMR in agreement.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred again at −10° C. for 2.5 h
  2. customthe organic phase is separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customdry
  5. customevaporated
  6. customThe residue obtained
  7. customis chromatographed on a silica column
  8. washby eluting successively with CH2Cl2-EtOH (9:1 v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a36db42634a48a990f5ae2f0a1496bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989467B2

Notizen zur Reaktion

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