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3-(Trifluoromethyl)aniline → N-methyl-6-(6-methyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)benzo[d]isothiazol-7-yl)quinazolin-2-amine

HRID 1668973
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668973
[NH2:1][C:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([CH3:23])=[C:10]([C:11]3[CH:12]=[C:13]4[C:18](=[CH:19][CH:20]=3)[N:17]=[C:16]([NH:21][CH3:22])[N:15]=[CH:14]4)[C:5]=2[S:4][N:3]=1.[F:24][C:25]([F:34])([F:33])[C:26]1[CH:27]=[C:28](N)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1.CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.CC(C)([O-])C.[Na+]>C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:22][NH:21][C:16]1[N:15]=[CH:14][C:13]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:11]([C:10]3[C:5]4[S:4][N:3]=[C:2]([NH:1][C:30]5[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([C:25]([F:34])([F:33])[F:24])[CH:31]=5)[C:6]=4[CH:7]=[CH:8][C:9]=3[CH3:23])[CH:12]=2)[N:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 58942254HCID 58942254, Verbindung

Produkt 1

HCID 67341583N-methyl-6-(6-methyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)benzo[d]isothiazol-7-yl)quinazolin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

6-(3-Amino-6-methylbenzo[d]isothiazol-7-yl)-N-methylquinazolin-2-amine (0.100 g, 0.31 mmol), 3-(trifluoromethyl)benzenamine (0.060 g, 0.37 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (o) (0.0085 g, 0.0093 mmol), X-phos (0.0089 g, 0.019 mmol) and sodium t-butoxide (0.042 g, 0.44 mmol) were all placed in a clear microwave vial along with 4 ml of toluene. The vial was capped and heated in a Personal Chemistry SmithSynthesizer to 150° C. for 10 minutes. The reaction was diluted with ethyl acetate and the organic layer was washed (2×) with an aqueous saturated solution of sodium bicarbonate, then with water and then brine. The organic layer was then dried with sodium sulfate and purified by column chromatography on silica gel using a gradient of 40-80% EtOAc in hexanes to give N-methyl-6-(6-methyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)benzo[d]isothiazol-7-yl)quinazolin-2-amine as yellow solid. MS (M+H)+ 466.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was capped
  2. washthe organic layer was washed (2×) with an aqueous saturated solution of sodium bicarbonate
  3. dry with materialThe organic layer was then dried with sodium sulfate
  4. custompurified by column chromatography on silica gel using a gradient of 40-80% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2a297746a6e4b2cac20743bf1799ce7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989461B2

Notizen zur Reaktion

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