StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide

HRID 1670454
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670454
[Si]([O:18][CH:19]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[S:30]([NH:33][C:34]2[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=2)(=[O:32])=[O:31])[C:20]1=[O:39])(C(C)(C)C)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O>C1COCC1>[OH:18][CH:19]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[S:30]([NH:33][C:34]2[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=2)(=[O:31])=[O:32])[C:20]1=[O:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 866181173-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxopyrrolidin-1-yl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 866181163-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamideAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Synthesized according to General procedure 8. To a solution of (R)-4-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxopyrrolidin-1-yl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide (5.5 g, 9.53 mmol) in THF (40 mL) under N2, was added a solution of tetrabutylammonium fluoride in THF (1M, 40 mL, 38.1 mmol). Upon completion of addition, the mixture was stirred at RT overnight. The reaction mixture was poured into water and extracted with CH2Cl2 (2×50 mL), dried over magnesium sulfate, and concentrated. Purification via silica gel chromatography using 2-10% MeOH in CH2Cl2 gave (R)-4-(3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide (2.6 g, 76%). LC/MS (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)), m/z: M+1 obs=340.0; tR=0.54 min.

Aufarbeitung

  1. customSynthesized
  2. additionUpon completion of addition
  3. extractionextracted with CH2Cl2 (2×50 mL)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a4a242cd90c447a93f5fdbe1f3ffb52
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994166B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion