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Triphenylphosphine → HCID 57748742, Verbindung

HRID 1670643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670643
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C@@H:9]2[CH2:17][N:16]3[C@H:11]([CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15]3)[CH2:10]2)=[C:4]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:3]=1.[F:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]2=[C:26]([CH:47]=1)[O:27][CH2:28][C:29]1[C:45]([F:46])=[CH:44][CH:43]=[CH:42][C:30]=1/[C:31]/2=[CH:32]\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C[O-].[Na+]>O1CCCC1.CO.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]2=[C:26]([CH:47]=1)[O:27][CH2:28][C:29]1[C:45]([F:46])=[CH:44][CH:43]=[CH:42][C:30]=1/[C:31]/2=[CH:32]\[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C@@H:9]2[CH2:17][N:16]3[C@H:11]([CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15]3)[CH2:10]2)=[C:4]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 57748785HCID 57748785, VerbindungHCID 67335785HCID 67335785, Verbindung

Produkt 1

HCID 57748742HCID 57748742, VerbindungAusbeute 89,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Degas three times a mixture of (4-bromo-2-nitro-phenyl)-((7S,8aS)-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-7-yl)-amine (0.011 mol, 4.0 g), (E)-3,7-difluoro-11-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-ylmethylene)-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine (0.012 mol, 4.76 g), triphenylphosphine (0.0031 mol, 0.8 g) and sodium methoxide (0.03 mol, 1.6 g) in tetrahydrofuran/methanol (3:1) (120 mL) with nitrogen. Add palladium (II) acetate (1.0 mmol, 240 mg) to the reaction mixture and degas again three times with nitrogen. Heat the reaction mixture at 70° C. for 4 h. Cool the reaction mixture to room temperature, filter through a plug of diatomaceous earth and concentrate the filtrate under reduced pressure to obtain the title compound (5.0 g, crude).

Aufarbeitung

  1. customDegas three times
  2. temperatureCool the reaction mixture to room temperature
  3. filtrationfilter through a plug of diatomaceous earth
  4. concentrationconcentrate the filtrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d24a4b987e6d4ffcad5b8557338b2fd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994164B2

Notizen zur Reaktion

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