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Citric Acid → 4-(4-(((2-((Tert-butoxy)carbonylamino)-1-(methoxycarbonyl)ethyl) amino)sulfonyl)-3,5-dimethylphenoxy)butanoic acid

HRID 1672094
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672094
Cl[S:2]([C:5]1[C:17]([CH3:18])=[CH:16][C:8]([O:9][CH:10]([CH2:14][CH3:15])C(O)=O)=[CH:7][C:6]=1[CH3:19])(=[O:4])=[O:3].[NH2:20][C@H:21]([C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32])[CH2:22][NH:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25].Cl.[C:36]([O-])([OH:38])=[O:37].[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O1CCOCC1.O.CCOC(C)=O>[C:27]([O:26][C:24]([NH:23][CH2:22][CH:21]([NH:20][S:2]([C:5]1[C:6]([CH3:19])=[CH:7][C:8]([O:9][CH2:10][CH2:14][CH2:15][C:36]([OH:38])=[O:37])=[CH:16][C:17]=1[CH3:18])(=[O:3])=[O:4])[C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32])=[O:25])([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 18334328methyl (2S)-2-amino-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate hydrochlorideHCID 866252004-(Chlorosulfonyl)-3,5-dimethylphenoxybutanoic acid2×

Produkt 1

HCID 218814944-(4-(((2-((Tert-butoxy)carbonylamino)-1-(methoxycarbonyl)ethyl) amino)sulfonyl)-3,5-dimethylphenoxy)butanoic acid
Ausbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the 4-(chlorosulfonyl)-3,5-dimethylphenoxybutanoic acid, 18 (2.50 g, 8.1 mmol) in dioxane (60.0 g) was added dropwise over a period of about 45 minutes to a mixture of H-Dap(Boc)-OMe.HCl (19) (1.66 g, 6.5 mmol) (Bachem) and NaHCO3 (8.21 g, 97.7 mmol) in water (20.0 g) at rt. Two hours after completion of the addition, the reaction mixture was concentrated in vacuo then water and citric acid (12.50 g, 10.0 eq.) were added. The crude product was extracted with EtOAc and the EtOAc layer was washed once with water. Concentration of the EtOAc layer gave 2.75 g of 20 (87% yield based on 19, 69% based on 18).

Aufarbeitung

  1. additionTwo hours after completion of the addition
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. extractionThe crude product was extracted with EtOAc
  4. washthe EtOAc layer was washed once with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92bf9ef567e44a5a8925e81d2dcb8267
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998462B2

Notizen zur Reaktion

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