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Lithium Hydroxide → (7E)-8-{2-[(4-tert-Butylbenzyl)oxy]phenyl}-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]oct-7-enoic acid

HRID 1672704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672704
[C:1]([C:5]1[CH:40]=[CH:39][C:8]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2/[CH:17]=[CH:18]/[CH:19]([CH2:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]#[N:38])=[CH:33][CH:32]=2)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26]CC)=[O:25])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[C:1]([C:5]1[CH:40]=[CH:39][C:8]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2/[CH:17]=[CH:18]/[CH:19]([CH2:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]#[N:38])=[CH:33][CH:32]=2)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 57831336HCID 57831336, Verbindung

Produkt 1

HCID 57864418(7E)-8-{2-[(4-tert-Butylbenzyl)oxy]phenyl}-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]oct-7-enoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 798 mg (1.48 mmol) of ethyl 7E-8-[2-(4-tert-butylbenzyloxy)phenyl]-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]oct-7-enoate in 20 ml of THF and 20 ml of water is mixed with 71 mg (2.97 mmol) of lithium hydroxide and stirred at 50° C. for 12 hours. Cooling is followed by dilution with water and diethyl ether and separation of the phases. The aqueous phase is acidified with 1 M hydrochloric acid and extracted with diethyl ether. The organic phase is washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated. 700 mg (1.4 mmol, 93% of theory) of the title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureCooling
  2. customis followed by dilution with water and diethyl ether and separation of the phases
  3. extractionextracted with diethyl ether
  4. washThe organic phase is washed with saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4552b927af7848fdbf0513a2172c4c50
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998988B2

Notizen zur Reaktion

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