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Tetrabutylammonium Fluoride → 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(5-((S)-(2-chloro-4-fluorophenyl)((R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide

HRID 1673137
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1673137
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3([C:13]([NH:15][C:16]4[S:17][C:18]([C@@H:21]([N:30]5[CH2:34][CH2:33][C@@H:32]([O:35][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:31]5)[C:22]5[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][C:23]=5[Cl:29])=[CH:19][N:20]=4)=[O:14])[CH2:12][CH2:11]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>O>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3([C:13]([NH:15][C:16]4[S:17][C:18]([C@H:21]([C:22]5[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][C:23]=5[Cl:29])[N:30]5[CH2:34][CH2:33][C@@H:32]([OH:35])[CH2:31]5)=[CH:19][N:20]=4)=[O:14])[CH2:12][CH2:11]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 597571341-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(5-((S)-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-1-yl)(2-chloro-4-fluorophenyl)methyl)thiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 159515121-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(5-((S)-(2-chloro-4-fluorophenyl)((R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamideAusbeute 61,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(5-((S)-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-1-yl)(2-chloro-4-fluorophenyl)methyl)thiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide (365 mg, 0.58 mmol) and TBAF (1M in THF, 2.3 mL, 2.3 mmol) was stirred at room temperature overnight. The reaction was diluted with H2O and extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with brine and dried over MgSO4. After the removal of solvent, the residue was purified by column chromatography (20-50% EtOAc/Hexane) to afford 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(5-((S)-(2-chloro-4-fluorophenyl)((R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide (183 mg, 61%, >99% de). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.41 (s, 1H), 7.72 (t, J=7.1 Hz, 1H), 7.20 (d, J=8.3 Hz, 2H), 6.95 (t, J=7.2 Hz, 2H), 6.80 (td, J=8.5, 1.6 Hz, 2H), 6.73 (d, J=7.9 Hz, 1H), 5.94 (s, 2H), 4.95 (s, 1H), 4.25 (s, 1H), 2.75 (s, 1H), 2.58-2.56 (m, 1H), 2.42 (s, 1H), 2.28-2.27 (m, 1H), 2.12-2.11 (m, 1H), 1.71-1.61 (m, 3H), 1.19-1.10 (m, 2H); HPLC ret. time 2.68 min, 10-99% CH3CN, 5 min run; ESI-MS 516.2 m/z (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customAfter the removal of solvent
  5. customthe residue was purified by column chromatography (20-50% EtOAc/Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2899e88830ec43c5b1d549d917fac647
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07999113B2

Notizen zur Reaktion

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