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Sodium periodate → [4-(2-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,1-dimethylpropoxy)phenyl]boronic acid

HRID 1674304
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1674304
[C:1]([Si:5]([O:8][CH:9]([CH3:29])[C:10]([CH3:28])([O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([B:19]2[O:23]C(C)(C)C(C)(C)[O:20]2)=[CH:15][CH:14]=1)[CH3:11])([CH3:7])[CH3:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>Cl.O1CCCC1.O>[Si:5]([O:8][CH:9]([CH3:29])[C:10]([CH3:28])([CH3:11])[O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([B:19]([OH:20])[OH:23])=[CH:15][CH:14]=1)([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])([CH3:7])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 57460957tert-Butyl{1,2-dimethyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]propoxy}dimethylsilane

Produkt 1

HCID 57460958[4-(2-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,1-dimethylpropoxy)phenyl]boronic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl{1,2-dimethyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]propoxy}dimethylsilane (5.8 g) was dissolved in 1 M hydrochloric acid (20 mL)-tetrahydrofuran (20 mL)-water (20 mL), sodium periodate (5.9 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hr. The reaction mixture was diluted with water, extracted with ethyl acetate, washed with 1 M hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the title compound as a pale-yellow solid (1.1 g, 23%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with 1 M hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f4612dbadf24a0f8e88bca84df93c4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998968B2

Notizen zur Reaktion

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