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Diisopropylethylamine → N-(2-methoxyethyl)-N-methyl-4-[1-[3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]benzamide

HRID 1675088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675088
[F:1][C:2]([F:28])([F:27])[C:3]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([N:12]3[CH2:17][CH2:16][CH:15]([C:18]4[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22](O)=[O:23])=[CH:20][CH:19]=4)[CH2:14][CH2:13]3)[CH:10]=[CH:11][C:6]2=[N:5][N:4]=1.[CH3:29][O:30][CH2:31][CH2:32][NH:33][CH3:34].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CC(N(C)C)=O>[CH3:29][O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]([CH3:34])[C:22](=[O:23])[C:21]1[CH:25]=[CH:26][C:18]([CH:15]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:6]4[N:7]([C:3]([C:2]([F:27])([F:1])[F:28])=[N:4][N:5]=4)[N:8]=3)[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 300977(2-Methoxyethyl)(methyl)amineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 673391044-[1-[3-(Trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]benzoic acid

Produkt 1

HCID 44125833
N-(2-methoxyethyl)-N-methyl-4-[1-[3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]benzamide
Ausbeute 83,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[1-[3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]benzoic acid (79 mg, 0.20 mmol), N-(2-methoxyethyl)methylamine (21 mg, 0.24 mmol), DIPEA (0.105 mL, 0.61 mmol) and HATU (92 mg, 0.24 mmol) in DMA (3 mL) was stirred at ambient temperature for 16 hours. The reaction mixture was purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length), using decreasingly polar mixtures of water (containing 1% ammonia) and MeCN as eluents. Fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to give N-(2-methoxyethyl)-N-methyl-4-[1-[3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]benzamide (77 mg, 82%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length)
  2. additionFractions containing the desired compound
  3. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7011b02ccb8943bd93935da198bdc4bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003649B2

Notizen zur Reaktion

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