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Sodium Iodide → HCID 59149823, Verbindung

HRID 1675133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675133
[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][NH:5][CH2:4][CH2:3]1.Cl[CH2:9][C:10]([NH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]4[N:29]([C:31]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])=[N:32][N:33]=4)[N:30]=3)[CH2:21][CH2:20]2)=[CH:15][CH:14]=1)=[O:11].[I-].[Na+]>C1COCC1.CC(N(C)C)=O>[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:9][C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:25]4[CH:26]=[CH:27][C:28]5[N:29]([C:31]([C:34]([F:37])([F:35])[F:36])=[N:32][N:33]=5)[N:30]=4)[CH2:23][CH2:24]3)=[CH:15][CH:14]=2)=[O:11])[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 531671-MethylpiperazineHCID 673415912-chloro-N-[4-[1-(3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]phenyl]acetamide

Produkt 1

HCID 59149823HCID 59149823, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1-Methylpiperazine (140 μl, 1.27 mmol) was added to 2-chloro-N-[4-[1-(3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]phenyl]acetamide (139 mg, 0.317 mmol) and sodium iodide (10 mg, 0.063 mmol) in a mixture of THF (2 mL) and DMA (0.5 mL). The resulting solution was heated at 60° C. for 2 hours, then cooled and evaporated to give the crude product which was purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length), using decreasingly polar mixtures of water (containing 1% ammonia) and MeCN as eluents. Fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to give 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[4-[1-[3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]phenyl]acetamide (111 mg, 70%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customevaporated
  3. customto give the crude product which
  4. customwas purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length)
  5. additionFractions containing the desired compound
  6. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50381c96a1974adca5709a8421a9589a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003649B2

Notizen zur Reaktion

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