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Acetic Acid → HCID 3620128, Verbindung

HRID 1675920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675920
[OH-].[K+].[CH3:3][C@@:4]12[C:20](=[O:21])[CH2:19][CH2:18][C@H:17]1[C@H:16]1[C@@H:7]([C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([OH:22])=[CH:12][C:13]=3[CH2:14][CH2:15]1)[CH2:6][CH2:5]2.[C:23]([C:25]1[CH:32]=[CH:31][C:28]([CH:29]=O)=[CH:27][CH:26]=1)#[N:24].C(O)(=O)C>C(O)C.O>[OH:22][C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:8]2[CH:7]3[CH:16]([CH2:15][CH2:14][C:13]=2[CH:12]=1)[CH:17]1[C:4]([CH3:3])([C:20](=[O:21])[C:19](=[CH:29][C:28]2[CH:31]=[CH:32][C:25]([C:23]#[N:24])=[CH:26][CH:27]=2)[CH2:18]1)[CH2:5][CH2:6]3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5870EstroneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 660424-Cyanobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 3620128HCID 3620128, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium hydroxide (2.0 g) was added to a suspension of estrone (1:352 g, 5.0 mmol) and 4-cyano-benzaldehyde (655 mg, 5.0 mmol) in ethanol (40 mL). The resulting orange solution was stirred for 4 hours at room temperature, then acetic acid (5 mL) and water (5 ml) were added (colour changes to yellow). The product precipitated and was filtered off, washed with water (50 mL), ethanol (50 mL) and diethyl ether (50 mL) and dried under high vacuum. Yield: 1.795 g (94%) pale yellow solid. 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz). δ: 0.91 (s, 3H, —CH3), 1.30-1.66 (m, 5H), 1.82-1.90 (m, 1H), 1.94-2.02 (m, 1H), 2.14-2.22 (m, 1H), 2.30-2.38 (m, 1H), 2.58-2.92 (m, 3H), 6.45 (d, J=2.3 Hz, 1H), 6.51 (dd, J=8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.04 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.82 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.90 (d, J=8.6 Hz, 2H), 9.03 (s, 1H, —OH). LRMS (FAB+): 384.1 (100, [M+H]+). LRMS (FAB−): 383.2 (100, [M]−).

Aufarbeitung

  1. customThe product precipitated
  2. filtrationwas filtered off
  3. washwashed with water (50 mL), ethanol (50 mL) and diethyl ether (50 mL)
  4. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad49cce10d09420bbe2944cc38d037b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003783B2

Notizen zur Reaktion

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