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Potassium Phosphate, Tribasic → 1-[2-[3-(3-methanesulfonyl-pyrrolidin-1-yl)-phenyl]-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one

HRID 1677427
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677427
[CH3:1][C:2]([CH3:46])([CH3:45])[C:3]([C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[C:11]([C:14]3[CH:15]=[C:16](OS(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:12]=2)[N:7]([CH2:37][O:38][CH2:39][CH2:40][Si:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])[CH:6]=1)=[O:4].[CH3:47][S:48]([CH:51]1[CH2:55][CH2:54][NH:53][CH2:52]1)(=[O:50])=[O:49].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:47][S:48]([CH:51]1[CH2:55][CH2:54][N:53]([C:16]2[CH:15]=[C:14]([C:11]3[N:12]=[C:13]4[C:5]([C:3](=[O:4])[C:2]([CH3:1])([CH3:45])[CH3:46])=[CH:6][N:7]([CH2:37][O:38][CH2:39][CH2:40][Si:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])[C:8]4=[N:9][CH:10]=3)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:52]1)(=[O:50])=[O:49]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 34193563-(Methylsulfonyl)pyrrolidineHCID 595406441,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 3-[7-(2,2-dimethyl-propionyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-phenyl ester

Produkt 1

HCID 59540957
1-[2-[3-(3-methanesulfonyl-pyrrolidin-1-yl)-phenyl]-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one
Ausbeute 84,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 3-[7-(2,2-dimethyl-propionyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-phenyl ester (120 mg, 0.17 mmol), 3-methanesulfonyl-pyrrolidine (˜40 mg, 0.26 mmol), Pd2(dba)3 (8 mg, 0.009 mmol), Xantphos (11 mg, 0.02 mmol), and K3PO4 (72 mg, 0.34 mmol) in toluene (1.5 mL) was stirred in a sealed tube under argon at 115° C. overnight. The resulting mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The combined organic layers were dried over Na2SO4 and concentrated. The crude product was purified by flash chromatography using 4 g of silica gel and 20-100% EtOAc in hexanes as eluant to afford 0.08 g of impure 1-[2-[3-(3-methanesulfonyl-pyrrolidin-1-yl)-phenyl]-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one. M+Na 579.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-439890579911474f86991a3bdc08f501
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008298B2

Notizen zur Reaktion

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