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Water → 5-(Benzyloxy)-2,3-dihydro-1h-inden-1-ol

HRID 1678572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1678572
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[C:14](=[O:18])[CH2:13][CH2:12]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[BH4-].[Na+].O>O1CCCC1.CO>[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[CH:14]([OH:18])[CH2:13][CH2:12]3)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 107524065-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

Produkt 1

HCID 2552285-(Benzyloxy)-2,3-dihydro-1h-inden-1-olAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,3-Dihydro-5-(phenylmethoxy)-1H-inden-1-one (1.3 g, 5.46 mmol) was dissolved in a mixed solution of tetrahydrofuran (20 mL) and methanol (10 mL). Sodium borohydride (0.41 g, 11 mmol) was added thereto, and then the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. To the reaction solution was added water, and the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried, and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=3:1) to give the title compound (1.16 g, yield 89%) as white powders.

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  2. customThe extract was dried
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e80aaaa14d054af580434b8bef913cc1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008525B2

Notizen zur Reaktion

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