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Acetic Acid → HCID 178478337, Verbindung

HRID 1678762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1678762
[Cl:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:6]([C:12]1[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH:16]=O)=[CH:14][CH:13]=1)=[N:7]2.Cl.Cl.[NH:28]1[CH2:33][CH2:32][CH:31]([C:34]2[N:38]=[C:37]([C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][N:40]=3)[NH:36][N:35]=2)[CH2:30][CH2:29]1.C(N(CC)CC)C.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>CN1C(=O)CCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:6]([C:12]1[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH2:16][N:28]3[CH2:33][CH2:32][CH:31]([C:34]4[NH:38][C:37]([C:39]5[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][N:40]=5)=[N:36][N:35]=4)[CH2:30][CH2:29]3)=[CH:14][CH:13]=1)=[N:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 575007324-(5-Chloro-3-phenyl-1,6-naphthyridin-2-yl)benzaldehydeHCID 1784785342-(5-Piperidin-4-yl-4h-1,2,4-triazol-3-yl)-pyridine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 178478337
HCID 178478337, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 9-1 (4.9 g, 14.2 mMol) and 8-5 (4.2 g, 15.6 mMol) in NMP (50 mL) was added triethylamine (6 mL, 42.6 mMol) followed by acetic acid (1.6 mL, 28.4 mMol). After stirring at ambient temperature overnight, sodium triacetoxyborohydride (3.6 g, 17 mMol) was added in portions. Upon completion, the reaction was diluted with ethyl acetate and washed with saturated NaHCO3, followed by water, then brine. The organic layer was dried with Na2SO4 and MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude residue purified using flash chromatography on silica (gradient: 0% to 10% MeOH in CHCl3 over 25 min) to yield 9-2 as an orange solid. LC/MS (M+1) calculated: 559.1; observed: 559.2

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3
  2. dry with materialThe organic layer was dried with Na2SO4 and MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude residue purified
  6. customon silica (gradient: 0% to 10% MeOH in CHCl3 over 25 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46d5555773404055a69342c57682b8c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008317B2

Notizen zur Reaktion

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