Hydrochloric Acid → HCID 70436618, Verbindung

HRID 1679695Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1679695
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][C:7]([NH:9][CH:10]1[C:30](=[O:31])[N:12]2[C:13]([C:17]([O:19]CC3C=CC([N+]([O-])=O)=CC=3)=[O:18])=[CH:14][CH2:15][S:16][C@H:11]12)=[O:8].CO.O1CCCC1.Cl>[Pd].O.C(Cl)Cl>[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][C:7]([NH:9][CH:10]1[C:30](=[O:31])[N:12]2[C:13]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:14][CH2:15][S:16][C@H:11]12)=[O:8]

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 70617193HCID 70617193, Verbindung

Produkt 1

HCID 70436618HCID 70436618, VerbindungAusbeute 92,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of p-nitrobenzyl 7-(2-thienyl)acetamido-3-cephem-4-carboxylate (2.0 g), methanol (40 ml), and tetrahydrofuran (40 ml) one adds 10% hydrochloric acid (1.4 ml) and 5% palladium on carbon (1.9 g), shakes the mixture under hydrogen atmosphere (1 atm.) at room temperature for 2.5 hours, pours into water, extracts with methylene chloride, washes with water, dries, concentrates, and crystallizes from ether to give 7-(2-thienyl)acetamido-3-cephem-4-carboxylic acid (1.30 g).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customfor 2.5 hours
  3. customcrystallizes from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4555acf51ada44adb698a8ba51dc8e7a
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_03
Patentnummer
US04081595

Notizen zur Reaktion

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