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Water → HCID 19806678, Verbindung

HRID 1681465
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1681465
[Cl:1][C:2]1[C:3]([OH:8])=[N:4][S:5][C:6]=1[Cl:7].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:15](I)[CH3:16].O>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:3]([O:8][CH2:15][CH3:16])=[N:4][S:5][C:6]=1[Cl:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178519014HCID 178519014, Verbindung

Produkt 1

HCID 19806678HCID 19806678, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4,5-dichloro-3-hydroxyisothiazole (17.00 g, 0.100 mol) and potassium carbonate (13.82 g, 0.100 mol) in dry DMF (80 ml) was added dropwise a solution of ethyl iodide (8.84 ml, 0.110 mol) in dry DMF (20 ml). The mixture was stirred 18 hours at ambient temperature. Water (500 ml) was added and the mixture was extracted with ether (3×400 ml). The combined ether extracts were dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to give the crude product (18.35 g). The crude product was distilled to give 4,5-dichloro-3-ethoxyisothiazole (14.63 g, 74%, b.p. 64°-66°/0.1 mm). TLC (2% methanol/chloroform, silica): Rf=0.72.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ether (3×400 ml)
  2. dry with materialThe combined ether extracts were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give the crude product (18.35 g)
  6. distillationThe crude product was distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67a87734d60e4d9b8b953ad89a1cfece
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05171860

Notizen zur Reaktion

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