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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → Tert-butyl 4-(6-(5-(3-fluoro-2-(2-hydroxy-2-phenylpentylcarbamoyl)pyridin-4-ylthio)thiazol-2-ylamino)pyridin-3-ylamino)piperidine-1-carboxylate

HRID 1685353
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1685353
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([NH:21][C:22]3[S:23][C:24]([S:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][N:31]=[C:30]([C:34](O)=[O:35])[C:29]=4[F:37])=[CH:25][N:26]=3)=[N:19][CH:20]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:38][CH2:39][C:40]([C:45]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=1)([OH:44])[CH2:41][CH2:42][CH3:43].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN1C(=O)CCC1.O>[F:37][C:29]1[C:30]([C:34](=[O:35])[NH:38][CH2:39][C:40]([OH:44])([C:45]2[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49][CH:50]=2)[CH2:41][CH2:42][CH3:43])=[N:31][CH:32]=[CH:33][C:28]=1[S:27][C:24]1[S:23][C:22]([NH:21][C:18]2[N:19]=[CH:20][C:15]([NH:14][CH:11]3[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:9][CH2:10]3)=[CH:16][CH:17]=2)=[N:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 229923231-Amino-2-phenylpentan-2-olHCID 592004754-(2-(5-(1-(Tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-ylamino)pyridin-2-ylamino)thiazol-5-ylthio)-3-fluoropicolinic acid

Produkt 1

HCID 59200444
Tert-butyl 4-(6-(5-(3-fluoro-2-(2-hydroxy-2-phenylpentylcarbamoyl)pyridin-4-ylthio)thiazol-2-ylamino)pyridin-3-ylamino)piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 4-(2-(5-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-ylamino)pyridin-2-ylamino)thiazol-5-ylthio)-3-fluoropicolinic acid (586 mg, 1.072 mmol), 1-amino-2-phenylpentan-2-ol (479 mg, 2.672 mmol), EDAC (621 mg, 3.239 mmol), HOBt (235 mg, 1.739 mmol) in NMP (7 mL) was added i-Pr2NEt (0.93 mL, 5.339 mmol) and stirred overnight. LCMS showed complete reaction, which was poured into ˜50 mL water and a solid precipitated. The solid was collected by filtration, washed with water and was allowed to air dry. The product was obtained (838 mg, 100%) as a solid: LC/MS (M+H)+: 708. HPLC ret. time (Condition M): 1.95 min.

Aufarbeitung

  1. customreaction, which
  2. customa solid precipitated
  3. filtrationThe solid was collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customto air dry
  6. customThe product was obtained (838 mg, 100%) as a solid
  7. custom1.95 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b431d7e4269476895e4166d6104d56f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148400B2

Notizen zur Reaktion

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