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Propylenediamine → HCID 63730869, Verbindung

HRID 1687101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1687101
[NH2:1][CH2:2][CH:3]([NH2:5])[CH3:4].[S:6](Cl)([CH3:9])(=[O:8])=[O:7].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[NH2:5][CH:3]([CH3:4])[CH2:2][NH:1][S:6]([CH3:9])(=[O:8])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6567PropylenediamineHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 63730869HCID 63730869, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1,2-Diaminopropane (1.00 g, 13.5 mmol, 1.15 mL, 1.1 eq.) was placed in CH2Cl2 (30 mL) and cooled to 0° C. Mesyl chloride (1.40 g, 12.3 mmol, 0.95 mL, 1.0 eq.) was added over a period of five minutes followed by triethylamine (3.72 g, 36.9 mmol, 5.17 mL, 3.0 eq.). The reaction was stirred for 30 minutes and then concentrated under reduced pressure. Purification by basic alumina chromatography using a gradient of 0-15% MeOH/CH2Cl2 as the eluting solvent to obtain N-(2-amino-propyl)-methanesulfonamide as a clear, colorless oil (504 mg, 27%). 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 3.17-3.03 (m, 2H), 2.98 (s, 3H), 2.88-2.80 (m, 1H), 1.12 (d, 3H, J=6.3 Hz).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customPurification by basic alumina chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b047e3f29214451b1b0252be8e3d925
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148391B2

Notizen zur Reaktion

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