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Dimethylformamide → 5-Dimethylamino-N,N-dimethyl-2-nitro-benzenesulfonamide

HRID 1687428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1687428
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[C:6]([S:8]([N:11]([CH3:13])[CH3:12])(=[O:10])=[O:9])[CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:23][N:24](C)[CH:25]=O.Cl.CNC>O>[CH3:23][N:24]([CH3:25])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[C:6]([S:8]([N:11]([CH3:13])[CH3:12])(=[O:10])=[O:9])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10473Dimethylamine, hydrochlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 672642335-Chloro-N,N-dimethyl-2-nitro-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 672635315-Dimethylamino-N,N-dimethyl-2-nitro-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 5-Chloro-N,N-dimethyl-2-nitro-benzenesulfonamide (1.8 g, 0.0068 mol) and Potassium carbonate (3.3 g, 0.024 mol) in N,N-Dimethylformamide (20 mL, 0.2 mol) was added Dimethylamine hydrochloride (0.83 g, 0.010 mol). The suspension was heated at 50° C. The mixture was cooled to room temperature and poured into water. The precipitate was filtered and rinsed with water then hexane. The recovered material was purified by silica gel chromatography using 0%→20% Methanol:Dichloromethane solvent gradient. 5-Dimethylamino-N,N-dimethyl-2-nitro-benzenesulfonamide isolated as a yellow solid (0.55 g, 30%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. washrinsed with water
  4. customThe recovered material was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-183c181444e1408db5dbd4de7cd12ab0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148391B2

Notizen zur Reaktion

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