StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrahydrofuran → Ethanesulfonic acid[2-fluoro-3-(7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonyl)-phenyl]-amide

HRID 1690032
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1690032
[NH2:1][C:2]1[C:3]([F:19])=[C:4]([C:8]([C:10]2[C:18]3[CH:17]=[N:16][CH:15]=[N:14][C:13]=3[NH:12][CH:11]=2)=[O:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.O1CCCC1.S(Cl)(Cl)(=O)=O.[CH2:30]([S:32](Cl)(=[O:34])=[O:33])[CH3:31]>N1C=CC=CC=1>[F:19][C:3]1[C:4]([C:8]([C:10]2[C:18]3[CH:17]=[N:16][CH:15]=[N:14][C:13]=3[NH:12][CH:11]=2)=[O:9])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[NH:1][S:32]([CH2:30][CH3:31])(=[O:34])=[O:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 11667Ethanesulfonyl chlorideHCID 24648Sulfuryl chlorideHCID 57963256(3-amino-2-fluoro-phenyl)-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 57963306Ethanesulfonic acid[2-fluoro-3-(7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonyl)-phenyl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

The (3-amino-2-fluoro-phenyl)-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-methanone (39, 20.0 mg, 0.078 mmol) is further reacted, for example, by adding 0.5 mL of tetrahydrofuran, 50 μL of pyridine, and an appropriate sulfonyl chloride (e.g. ethanesulfonyl chloride 40, 0.078 mmol). The reaction vial is allowed to stir at room temperature or in an oil bath at 60° C. After 1-3 days, the solvents are removed under vacuum, the residue dissolved in 0.5 mL dimethyl sulfoxide, and the material purified by C18 reversed phase HPLC, eluting with 20-100% acetonitrile (with 0.1% trifluoroacetic acid) in water (with 0.1% trifluoroacetic acid) at a flow rate of 20 mL/min. Ethanesulfonic acid [2-fluoro-3-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonyl)-phenyl]-amide (P-0036) was prepared by this protocol using ethanesulfonyl chloride 40 in step 4. MS (ESI) [M+H+]+=349.1.

Aufarbeitung

  1. customthe solvents are removed under vacuum
  2. dissolutionthe residue dissolved in 0.5 mL dimethyl sulfoxide
  3. customthe material purified by C18 reversed phase HPLC
  4. washeluting with 20-100% acetonitrile (with 0.1% trifluoroacetic acid) in water (with 0.1% trifluoroacetic acid) at a flow rate of 20 mL/min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4366c3d4cfb74cc085d697428b2f14db
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153641B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion