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1,2-Dichloroethane → Methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzoate

HRID 1690266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1690266
[CH3:1][N:2]([CH3:12])[CH:3]([C:7]1[CH:11]=[CH:10][S:9][CH:8]=1)[C:4]([OH:6])=O.[CH2:13](Cl)CCl.[NH2:17][C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:12][N:2]([CH3:1])[CH:3]([C:7]1[CH:11]=[CH:10][S:9][CH:8]=1)[C:4]([NH:17][C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([O:24][CH3:13])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1)=[O:6]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 48764-AminobenzoateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 438031702-(Dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 59161754Methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid in pyridine was added EDC, DMAP and 4-aminobenzoate and the solution was stirred for 10 hours at room temperature. The mixture was poured into NaHCO3 (sat) and extracted with EtOAc. The extracts were dried (MgSO4), filtered and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-100% EtOAc/Hex) gave pure methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzoate (E114).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5064dd1d2ee5458bb6a89dcea017ba04
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153656B2

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