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Ethyl Acrylate → Ethyl (E)-3-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl)acrylate

HRID 1690386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1690386
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[N:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[CH2:6][CH2:5]2.[C:13]([O:17][CH2:18][CH3:19])(=[O:16])[CH:14]=[CH2:15].C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(#N)CC.CN(C=O)C.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[O:12]=[C:7]1[NH:8][C:9]2[N:10]=[CH:11][C:2](/[CH:15]=[CH:14]/[C:13]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:3][C:4]=2[CH2:5][CH2:6]1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8821Ethyl AcrylateHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 110963256-Bromo-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 66905192Ethyl (E)-3-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl)acrylateAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 7854PropionitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-bromo-3,4-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-2-one (5.0 g, 21.9 mmole), from Preparation 4, ethyl acrylate (3.3 g, 32.9 mmole), Pd(OAc)2 (1.1 g, 0.74 mmole), tri-ortho-tolylphosphine (1.3 g, 4.4 mmole), and diisopropylethylamine (11.4 mL, 65.7 mmole) in propionitrile (200 mL) and DMF (25 mL) was heated at reflux overnight. The dark mixture was filtered through celite®, and the filtrate was concentrated. Flash chromatography on silica gel (9:1 CHCl3/CH3OH containing 5% NH4OH) gave the title compound (3.0 g, 59%) as a light yellow solid: MS (ES) m/e 233 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. filtrationThe dark mixture was filtered through celite®
  4. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b41ee61800f425c8806d62edc0a0ef5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153652B2

Notizen zur Reaktion

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