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Chloroform → HCID 57781097, Verbindung

HRID 1690717
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1690717
I[C:2]1[N:6]([CH:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[C:10](=[O:17])[O:9][C:8]2([CH3:19])[CH3:18])[CH:5]=[N:4][CH:3]=1.[CH2:20](C([Sn])=C(CCCC)CCCC)[CH2:21]CC.C(Cl)(Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C(OC(C)C)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].CN(C=O)C>[CH:20]([C:2]1[N:6]([CH:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[C:10](=[O:17])[O:9][C:8]2([CH3:19])[CH3:18])[CH:5]=[N:4][CH:3]=1)=[CH2:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 11776TriphenylphosphineHCID 53438229Tri(butyl)vinyltinHCID 57781136HCID 57781136, Verbindung

Produkt 1

HCID 57781097HCID 57781097, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 7915Isopropyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

DMF (30 mL) is added to 4-(5-iodo-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-isochroman-1-one (1.62 g, 4.18 mmol) (Example 2b), tributylvinyltin (2.40 g, 8.36 mmol), Pd2 dba3.CHCl3 (0.087 g, 0.084 mmol) and triphenylphosphine (0.089 g, 0.334 mmol) under nitrogen. The mixture is heated to 90° C., to give a clear tan solution. After 3 h, the mixture is cooled down, diluted with isopropyl acetate and washed twice with water and brine. The combined organic phase is dried over magnesium sulfate and filtered through a cotton plug. The residue is purified by silica gel flash chromatography (10% wt silica gel/KF, elution with dichloromethane-methanol, 49:1 to 24:1) to give 4-(5-vinyl-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-isochroman-1-one as a yellow solid; MS (ESI) m/z 269.2 (M+H); 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 1.20 (s, 3 H), 1.51 (s, 3 H), 5.42 (br. s, 1 H), 5.69 (s, 1 H), 5.81 (br. s, 1 H), 6.95 (br. s, 1 H), 7.14 (br. s, 1H), 7.21 (s, 1 H), 7.42 (d, J=7.6 Hz, 1 H), 7.58-7.69 (m, 1 H), 7.70-7.80 (m, 1 H), 8.21 (dd, J=7.8, 1.3 Hz, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customto give a clear tan solution
  2. temperaturethe mixture is cooled down
  3. washwashed twice with water and brine
  4. dry with materialThe combined organic phase is dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered through a cotton plug
  6. customThe residue is purified by silica gel flash chromatography (10% wt silica gel/KF, elution with dichloromethane-methanol, 49:1 to 24:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a17397656f849f08f2ad6b97fa02c64
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153674B2

Notizen zur Reaktion

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