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Acetic Acid → 2-((E)-2-Nitro-vinyl)-5-p-tolyloxy-thiophene

HRID 1691024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1691024
C(O)(=O)C.[C:5]1([CH3:19])[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][C:12]2[S:16][C:15]([CH:17]=O)=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[N+:20]([CH3:23])([O-:22])=[O:21].C([O-])(=O)C.[NH4+]>C(OCC)(=O)C.O>[N+:20](/[CH:23]=[CH:17]/[C:15]1[S:16][C:12]([O:11][C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:5]([CH3:19])=[CH:6][CH:7]=2)=[CH:13][CH:14]=1)([O-:22])=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6375NitromethaneHCID 517165Ammonium AcetateHCID 592554125-p-Tolyloxy-thiophene-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 592554462-((E)-2-Nitro-vinyl)-5-p-tolyloxy-thiopheneAusbeute 91,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To an acetic acid (20.0 mL) solution of 5-p-tolyloxy-thiophene-2-carbaldehyde (2.30 g, 10.5 mmol) described in Manufacturing Example 48-1-2 were added nitromethane (3.20 g, 52.5 mmol) and ammonium acetate (1.62 g, 21.0 mmol) under nitrogen atmosphere at room temperature, which was stirred for 2.5 hours at 100° C. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the organic layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The solvent was evaporated from the filtrate under a reduced pressure to obtain the title compound (2.50 g) as a crude product.

Aufarbeitung

  1. extractionthe organic layer was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solvent was evaporated from the filtrate under a reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66337c5511d840d5b9c8e377ecc8c131
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153662B2

Notizen zur Reaktion

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