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Sodium Iodide → HCID 59377706, Verbindung

HRID 1691791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1691791
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([OH:12])[C:9]([F:13])=[CH:8][C:7]=1[Br:14])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[Na+].Br[CH2:25][CH2:26][O:27][Si:28]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29]>CN1C(=O)CCC1.O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([O:12][CH2:25][CH2:26][O:27][Si:28]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29])[C:9]([F:13])=[CH:8][C:7]=1[Br:14])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 3608067(2-Bromoethoxy)-tert-butyldimethylsilaneHCID 59377674HCID 59377674, Verbindung

Produkt 1

HCID 59377706HCID 59377706, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2-bromo-4-fluoro-5-hydroxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester (0.42 1 g, 1.52 mmol) in NMP (5 ml) was added cesium carbonate (0.644 g, 1.97 mmol), sodium iodide (0.228 g, 1.52 mmol) and 2-bromoethoxy tert-butyldimethylsilane (0.424 g, 1.97 mmol). The mixture was heated at 100° C. for two hours. After cooling to room temperature, water was added and the product was extracted with EtOAc. The combined extracts were washed with water and brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to dryness under reduced pressure. Purification of the residue by flash chromatography (hexanes:EtOAc/8:2) gave {2-bromo-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-4-fluoro-phenyl}-acetic acid ethyl ester (0.508 g, 77%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionthe product was extracted with EtOAc
  3. washThe combined extracts were washed with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  7. customPurification of the residue by flash chromatography (hexanes:EtOAc/8:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae50fcc3d39e402eaaf239c5bb3b1669
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153808B2

Notizen zur Reaktion

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