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Water → Acetic acid 3,5-dichloro-4'-(4-trifluoromethyl-piperidine-1-carbonyl)-biphenyl-4-ylmethyl Ester

HRID 1692112
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1692112
[Cl:1][C:2]1[CH:12]=[C:11](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:10]=[C:9]([Cl:22])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6](=[O:8])[CH3:7].Br[C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([N:32]2[CH2:37][CH2:36][CH:35]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[CH2:34][CH2:33]2)=[O:31])=[CH:26][CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>C(COC)OC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CO>[Cl:22][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([C:30]([N:32]3[CH2:37][CH2:36][CH:35]([C:38]([F:40])([F:39])[F:41])[CH2:34][CH2:33]3)=[O:31])=[CH:28][CH:29]=2)[CH:12]=[C:2]([Cl:1])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6](=[O:8])[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 11430Potassium Carbonate2×HCID 53400861(4-Bromophenyl)(4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)methanoneHCID 57672046Acetic acid 2,6-dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzyl ester

Produkt 1

HCID 57672051Acetic acid 3,5-dichloro-4'-(4-trifluoromethyl-piperidine-1-carbonyl)-biphenyl-4-ylmethyl Ester
Ausbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11776TriphenylphosphineKatalysatorHCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 18.5 g (1 eq.) of Acetic acid 2,6-dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzyl ester and 19.9 g (1.1 eq.) of (4-Bromo-phenyl)-(4-trifluoromethyl-piperidin-1-yl)-methanone in 190 mL of dimethoxyethane. Add 8.9 g of potassium carbonate, 95 mL of water, 0.24 g (0.02 eq.) of palladium acetate and 0.85 g (0.06 eq.) of triphenylphosphine. Heat the mixture at 80° C. for 2.5 hours. Stir the reaction mixture at room temperature overnight to afford a suspension. Add 7.4 g of potassium carbonate, 100 mL of water and 100 mL of methanol and stir the mixture at room temperature for 3 hours. Collect the solid by filtration and dry in a vacuum oven at 50° C. to afford 20.8 g (82% yield) of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. customto afford a suspension
  2. stirringstir the mixture at room temperature for 3 hours
  3. customCollect the solid
  4. filtrationby filtration
  5. customdry in a vacuum oven at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1147736152ca4270ac128776b5ee98a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153807B2

Notizen zur Reaktion

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