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Sodium periodate → HCID 86647276, Verbindung

HRID 1695428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1695428
[O-]I(=O)(=O)=O.[Na+].[CH3:7][O:8][C:9]([C:11]1[N:12]([CH3:40])[N:13]=[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[C:19]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][CH:34]=3)=[N:20][O:21][C:22]=2[C@@H:23]([OH:32])[C@H](O)C2C=CC=CC=2)[CH:15]=1)=[O:10]>C1COCC1.O>[CH3:7][O:8][C:9]([C:11]1[N:12]([CH3:40])[N:13]=[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[C:19]([C:33]3[CH:34]=[CH:35][C:36]([F:39])=[CH:37][CH:38]=3)=[N:20][O:21][C:22]=2[CH:23]=[O:32])[CH:15]=1)=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 672770305-[5-((1S,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenyl-ethyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 86647276HCID 86647276, VerbindungAusbeute 88,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Sodium (meta)periodate (3.67 g, 17.2 mmol) was added at 0° C. to a mixture of 5-[5-((1S,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenyl-ethyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (5.35 g, 11.4 mmol) in THF (29.6 ml) and water (6.1 ml) and the resulting mixture stirred at 0° C. over night. The reaction mixture was extracted with water and ethyl acetate, and the organic phases were washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. Purification by chromatography (silica, heptane:ethyl acetate=1:0 to 4:1) afforded the title compound (3.63 g, 88%) as a white solid. MS: m/e=418.1 [M+OAc]−.

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with water and ethyl acetate
  2. washthe organic phases were washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customPurification by chromatography (silica, heptane:ethyl acetate=1:0 to 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a991146a64114db9aca5d3c82af7bacb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163728B2

Notizen zur Reaktion

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