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N-Methylcyclohexylamine → N-cyclohexyl-5-fluoro-N-methyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine

HRID 1696207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1696207
Cl[C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:9]([Si:12]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[CH:10]=[CH:11][C:3]=12.[CH3:22][NH:23][CH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1.CC(C)([O-])C.[Na+].C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(CCC)=CC(CCC)=CC=2CCC)CCCCC1>CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].O1CCOCC1>[CH:24]1([N:23]([CH3:22])[C:2]2[C:3]3[CH:11]=[CH:10][N:9]([Si:12]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:4]=3[N:5]=[CH:6][C:7]=2[F:8])[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7514N-MethylcyclohexylamineHCID 21081571Dicyclohexyl(2',4',6'-tripropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 534382514-Chloro-5-fluoro-1-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 67278086N-cyclohexyl-5-fluoro-N-methyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-5-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (250 mg), N-methylcyclohexanamine (306 μl), Pd(OAc)2(17 mg), sodium tert-butoxide (176 mg), 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-tri-1-propyl-1,1′-biphenyl (73 mg) and 1,4-dioxane (2.5 mL) was evacuated and backfield with N2 three times, then degassed with N2 for 10 minutes. The mixture was heated at 100° C. for 2.5 hours. After cooling to ambient temperature, the reaction mixture was concentrated. Purification of the crude product by column chromatography (silica gel, n-hexane:EtOAc=1:50) afforded N-cyclohexyl-5-fluoro-N-methyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine (53 mg) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. customwas evacuated
  2. customdegassed with N2 for 10 minutes
  3. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  4. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  5. customPurification of the crude product by column chromatography (silica gel, n-hexane:EtOAc=1:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68073a08ca904e9a974dca3ee63f2326
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163767B2

Notizen zur Reaktion

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