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Methanesulfonyl chloride → N-[(1S,2R,3S,4R)-4-(6-Amino-2-chloro-purin-9-yl)-2,3-dihydroxy-cyclopentyl]-methane-sulfonamide trifluoroacetate

HRID 1696979
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1696979
[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[NH2:8][C@H:9]1[CH2:13][C@@H:12]([N:14]2[CH:22]=[N:21][C:20]3[C:15]2=[N:16][C:17]([Cl:24])=[N:18][C:19]=3[NH2:23])[C@H:11]([OH:25])[C@@H:10]1[OH:26].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[S:36](Cl)([CH3:39])(=[O:38])=[O:37]>C1COCC1>[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[NH2:23][C:19]1[N:18]=[C:17]([Cl:24])[N:16]=[C:15]2[C:20]=1[N:21]=[CH:22][N:14]2[C@@H:12]1[CH2:13][C@H:9]([NH:8][S:36]([CH3:39])(=[O:38])=[O:37])[C@@H:10]([OH:26])[C@H:11]1[OH:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86622621(1S,2R,3S,5R)-3-Amino-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 86622624N-[(1S,2R,3S,4R)-4-(6-Amino-2-chloro-purin-9-yl)-2,3-dihydroxy-cyclopentyl]-methane-sulfonamide trifluoroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(1S,2R,3S,5R)-3-Amino-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol trifluoroacetate (20 mg, 39 μmol) and diisopropylethylamine (25 mg, 190 μmol) are placed in a flask with dry THF (1 ml). Mesyl chloride (4.5 mg, 39 μmol) is added and the reaction mixture is stirred at room temperature. The reaction is shown to be complete by LCMS after 3 hours. The solvent is removed in vacuo and the title compound is obtained after purification by reverse phase column chromatography (Isolute™ C18, 0-100% acetonitrile in water—0.1% TFA). MS (ES+) m/e 363 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4843ffc9a7734794adcbb01c0ecaac1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163754B2

Notizen zur Reaktion

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