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Diisopropylethylamine → Methyl 3-(3-(1-(2-(benzyloxy)phenyl)cyclobutylamino)-5-bromo-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-4-methylbenzoate

HRID 1697364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1697364
Br[C:2]1[C:3](=[O:20])[N:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[CH:17][C:18]=2[CH3:19])[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[C:6]([Br:8])[N:7]=1.[CH2:21]([O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=1[C:35]1([NH2:39])[CH2:38][CH2:37][CH2:36]1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.O>[CH2:21]([O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=1[C:35]1([NH:39][C:2]2[C:3](=[O:20])[N:4]([C:9]3[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[CH:17][C:18]=3[CH3:19])[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[C:6]([Br:8])[N:7]=2)[CH2:38][CH2:37][CH2:36]1)[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66688740methyl 3-(3,5-dibromo-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-4-methylbenzoateHCID 666900331-[2-(Benzyloxy)phenyl]cyclobutan-1-amine

Produkt 1

HCID 66689709Methyl 3-(3-(1-(2-(benzyloxy)phenyl)cyclobutylamino)-5-bromo-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-4-methylbenzoateAusbeute 94,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 3-(3,5-dibromo-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl)-4-methyl-benzoic acid, methyl ester (Example 1b, 1.083 g) in dioxane (6 mL) was added 1-(2-(benzyloxy)phenyl)cyclobutanamine (Example 268c, 1.16 g) and N,N-diisopropylethylamine (0.76 mL) and the reaction heated at 100° C. for 16 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and water, and the organic layer was separated, dried (MgSO4), filtered and the crude product purified (SiO2 chromatography eluting with 20-50% ethyl acetate in iso-hexane) to afford the subtitle product (1.46 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe crude product purified
  6. wash(SiO2 chromatography eluting with 20-50% ethyl acetate in iso-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f994e4e80e9a4af4af270b03177c34cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163905B2

Notizen zur Reaktion

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