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Hydrochloric Acid → N-Cyclopropyl-2-fluoro-5-[3-{[1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropyl]amino}-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]-4-methylbenzamide

HRID 1697400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1697400
C([Mg]Cl)(C)C.[CH:6]1([NH2:9])[CH2:8][CH2:7]1.[F:10][C:11]1[CH:20]=[C:19]([CH3:21])[C:18]([N:22]2[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]([NH:28][C:29]3([C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=4[OH:38])[CH2:31][CH2:30]3)[C:23]2=[O:39])=[CH:17][C:12]=1[C:13](OC)=[O:14].Cl>C1COCC1.O>[CH:6]1([NH:9][C:13](=[O:14])[C:12]2[CH:17]=[C:18]([N:22]3[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]([NH:28][C:29]4([C:32]5[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=5[OH:38])[CH2:31][CH2:30]4)[C:23]3=[O:39])[C:19]([CH3:21])=[CH:20][C:11]=2[F:10])[CH2:8][CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 69828CyclopropylamineHCID 66689715methyl 2-fluoro-5-[3-{[1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropyl]amino}-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]-4-methylbenzoateHCID 178418918HCID 178418918, Verbindung

Produkt 1

HCID 66689387N-Cyclopropyl-2-fluoro-5-[3-{[1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropyl]amino}-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]-4-methylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Isopropylmagnesium chloride (5.19 mL of a 2.0 M solution in THF) was added over 20 min of a solution of cyclopropylamine (1.830 mL) and methyl 2-fluoro-5-[3-{[1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropyl]amino}-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]-4-methylbenzoate (Example 318f, 1.063 g) in THF (20 mL) stirring at room temperature under nitrogen. The reaction mixture was stirred for 1 h. Water and 2 M HCl were cautiously added and the volatiles removed in vacuo. The residue was basified with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and extracted into DCM. The organics were combined, dried (MgSO4) and evaporated to give the subtitle compound (1.189 g).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for 1 h
  2. customthe volatiles removed in vacuo
  3. extractionextracted into DCM
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c03426e0aab44f21b6f05fef37e9513f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163905B2

Notizen zur Reaktion

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