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Potassium Carbonate → (S)-tert-butyl 2-(4-(6-(benzyloxy)pyridin-2-ylamino)phenyl)-4-(3-methylmorpholino)-5,6-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)-carboxylate

HRID 1697957
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1697957
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][C@@H:20]2[CH3:25])[C:5]2[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH2:26]([O:33][C:34]1[N:39]=[C:38]([NH:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][C:44](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:43][CH:42]=2)[CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C([O-])(=O)C.[K+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O.C(#N)C>[CH2:26]([O:33][C:34]1[N:39]=[C:38]([NH:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][C:44]([C:2]3[N:3]=[C:4]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][C@@H:20]4[CH3:25])[C:5]4[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][C:6]=4[N:7]=3)=[CH:43][CH:42]=2)[CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 517044Potassium AcetateHCID 582225306-(benzyloxy)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyridin-2-amineHCID 59239275(S)-tert-butyl 2-chloro-4-(3-methylmorpholino)-5,6-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 59239075
(S)-tert-butyl 2-(4-(6-(benzyloxy)pyridin-2-ylamino)phenyl)-4-(3-methylmorpholino)-5,6-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)-carboxylate
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (S)-tert-butyl 2-chloro-4-(3-methylmorpholino)-5,6-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)-carboxylate (by) (54 mg, 0.15 mmol), 6-(benzyloxy)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyridin-2-amine (ow) (prepared in Example 289, 61 mg, 0.15 mmol), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (11.7 mg, 0.0101 mmol), Potassium carbonate (26.8 mg, 0.194 mmol) and Potassium acetate (19.9 mg, 0.203 mmol) was added Acetonitrile (0.56 mL) and Water (0.23 mL) under N2. The reaction was microwaved at 120° C. for 20 minutes. After evaporation of solvents, the residue was purified on a silica gel column to give the desired product (80 mg, 90% yield) as slightly brown powder. The 1H-NMR, TLC and LC-MS were identical to the one in Example 299.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was microwaved at 120° C. for 20 minutes
  2. customAfter evaporation of solvents
  3. customthe residue was purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-291fcdd43744476eb5ef44b30e3b9a91
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163763B2

Notizen zur Reaktion

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