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Acetic Acid → 2-(2,4-Dichloro-6-methylphenoxy)-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole

HRID 1698595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698595
[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[CH:23]=[C:22]([CH3:27])[C:3]=1[O:4][C:5]1[N:9]([CH3:10])[C:8]2[C:11]([CH:17]([CH2:20][CH3:21])[CH2:18][CH3:19])=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH:15]=O)[C:7]=2[N:6]=1.[NH:28]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(=O)(O)[O-].[Na+].C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[CH:23]=[C:22]([CH3:27])[C:3]=1[O:4][C:5]1[N:9]([CH3:10])[C:8]2[C:11]([CH:17]([CH2:20][CH3:21])[CH2:18][CH3:19])=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH2:15][N:28]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]3)[C:7]=2[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 31268PyrrolidineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 580123672-(2,4-Dichloro-6-methylphenoxy)-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1H-benzimidazole-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 580123062-(2,4-Dichloro-6-methylphenoxy)-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazoleAusbeute 95,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(2,4-dichloro-6-methylphenoxy)-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1H-benzimidazole-4-carbaldehyde (93 mg, 0.23 mmol), pyrrolidine (33 mg, 0.46 mmol), acetic acid (0.5 ml) and ethyl acetate (1.5 ml) was added sodium triacetoxyborohydride (244 mg, 1.15 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 1 h. The residue was diluted with aqueous saturated sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The extracts were washed with water, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on alumina with a 5% ethyl acetate/n-hexane to give 100 mg (0.22 mmol, 94%) of the title compound as a white powder.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extracts were washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on alumina with a 5% ethyl acetate/n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-300106ebfb3c40ed9a40868eac6d6c18
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163935B2

Notizen zur Reaktion

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