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4-Aminopyridine → HCID 9820865, Verbindung

HRID 1698801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698801
[F:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[CH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:18](Cl)(=[O:22])[C:19](Cl)=[O:20].[NH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][N:28]=[CH:27][CH:26]=1>CCOCC.C1COCC1>[N:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([NH:24][C:18](=[O:22])[C:19]([C:9]2[C:10]3[C:15](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)[N:7]([CH2:6][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:17][CH:16]=3)[CH:8]=2)=[O:20])=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 17274-AminopyridineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 9671271-(4-Fluorobenzyl)-1H-indole

Produkt 1

HCID 9820865HCID 9820865, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4.75 g (21.1 mmol) of 1-(4-fluorobenzyl)indole in 25 ml of ether is added dropwise at 0° C. and under N2 to a solution of 2.25 ml of oxalyl chloride in 25 ml of ether. The mixture is refluxed for 2 hours and the solvent is then evaporated. 50 ml of tetrahydrofuran were then added to the residue, and the solution is cooled to −5° C. and treated dropwise with a solution of 4.66 g (49.5 mmol) of 4-aminopyridine in 200 ml of THF. The mixture is refluxed for 3 hours and allowed to stand at room temperature overnight. The 4-aminopyridine hydrochloride is filtered off with suction, the precipitate is washed with THF, the filtrate is concentrated in vacuo and the residue is recrystallized from ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is refluxed for 2 hours
  2. customthe solvent is then evaporated
  3. addition50 ml of tetrahydrofuran were then added to the residue
  4. temperatureThe mixture is refluxed for 3 hours
  5. filtrationThe 4-aminopyridine hydrochloride is filtered off with suction
  6. washthe precipitate is washed with THF
  7. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo
  8. customthe residue is recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9514695aee954e0b9f573e668cb53801
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06344467B1

Notizen zur Reaktion

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