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Water → 4-[4-Sulfonylchromanoyloxy]-2-methoxybenzoic acid

HRID 1699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1699
[S:1](=[C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[O:7][CH:6]([C:14]([O:16][C:17]2[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23]C)=[O:22])=[C:19]([O:27][CH3:28])[CH:18]=2)=[O:15])[CH2:5]1)(=[O:3])=[O:2].O.O[Li].O>C1COCC1>[S:1](=[C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[O:7][CH:6]([C:14]([O:16][C:17]2[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[C:19]([O:27][CH3:28])[CH:18]=2)=[O:15])[CH2:5]1)(=[O:2])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 19691028Methyl 4-[4-sulfonylchromanoyloxy]-2-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 196909464-[4-Sulfonylchromanoyloxy]-2-methoxybenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 4-[4-sulfonylchromanoyloxy]-2-methoxybenzoate (500 mg, 1.38 mmol) in THF:H2O (18 mL: 2 mL) was added LiOH.H2O (175 mg, 4.14 mmol). The reaction was heated to 45° C. over 12 h and then cooled to ambient temperature. The solvent was removed under reduced pressure. The crude solid was passed through a plug of silca gel packed in 50:50 MeOH:CH2Cl2 and eluted with same. The solvent was removed under reduced pressure to afford 4-[4-sulfonylchromanoyloxy]-2-methoxybenzoic acid as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. washCH2Cl2 and eluted with same
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46bdac7b5dca4dd2b9ea60dfb2c0fdfb
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05726172

Notizen zur Reaktion

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