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Acetic Acid → HCID 18680895, Verbindung

HRID 1699628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1699628
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:7][NH:8][C:9](=[O:23])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][C:17](=O)[CH3:18])=[C:12]([N+:20]([O-])=O)[CH:11]=1.C(O)(=O)C>[Pd].C(O)C>[CH3:18][C:17]1[NH:20][C:12]2[CH:11]=[C:10]([C:9](=[O:23])[NH:8][CH2:7][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=3)[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[N:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 18680988HCID 18680988, Verbindung

Produkt 1

HCID 18680895HCID 18680895, VerbindungAusbeute 67,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

5% palladium/carbon (0.10 g) is added to a mixture of preliminarily purified N-(pyridylmethyl)-4-acetylamino-3-nitrobenzamide (1.00 g), acetic acid (8 ml), and ethanol (12 ml), and then solution is stirred for seven hours at 80° C. under a nitrogen environment. The solids are separated through filtration and the filtrate is then concentrated. Ethyl acetate is added to the residue and crystals are formed. The crystals are separated through filtration, then dried and thus, 2-methyl-5-[(2-pyridylmethyl) carbamoyl]benzimidazole (0.57 g) is obtained. 1H-NMR (CDCl3, δ): 2.52 (3H, s), 4.59 (2H, d, J=5.9 Hz), 7.26 (1H, dd, J=7.1 and 5.1 Hz), 7.33 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.50 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.72-7.78 (2H, m), 8.08(1H, s), 8.51 (1H, d, J=4.8 Hz), 9.04 (1H, t, J=5.8 Hz), 12.44 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. customThe solids are separated through filtration
  2. concentrationthe filtrate is then concentrated
  3. additionEthyl acetate is added to the residue and crystals
  4. customare formed
  5. customThe crystals are separated through filtration
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed9810ee7adb4b128a7f5aad38e62b2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06348032B1

Notizen zur Reaktion

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