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Toluene → 5-Bromo-2-ethylbenzofuran

HRID 1699844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1699844
[C:1]([C:4]1[O:8][C:7]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([Br:13])=[CH:12][C:6]=2[CH:5]=1)(=O)[CH3:2].O.NN.[OH-].[K+].C1(C)C=CC=CC=1>C(O)CO.O>[Br:13][C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:7]2[O:8][C:4]([CH2:1][CH3:2])=[CH:5][C:6]=2[CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 7056701-(5-Bromo-1-benzofuran-2-yl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 122474825-Bromo-2-ethylbenzofuranAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 174
Ethylene Glycol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

2-Acetyl-5-bromobenzo[b]furan (10.00 g) and hydrazine monohydrate (8.00 g) were stirred in ethylene glycol (60 ml) at 150° C. for 2 hr. After cooling, potassium hydroxide (9.00 g) was added and the mixture was stirred at 150° C. for 2 hr. After cooling, toluene (200 ml) and water (100 ml) were added and the separated toluene layer was washed with 10% aqueous solution (100 ml) of ammonium chloride, dried over magnesium sulfate and concentrated to give the objective compound (8.30 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. temperatureAfter cooling
  3. washthe separated toluene layer was washed with 10% aqueous solution (100 ml) of ammonium chloride
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-577b1c1599d14636aa463c8b6f38340f
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06348474B1

Notizen zur Reaktion

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