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Acetic Acid → 4-(N (t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)oxy-3-trifluoromethyl-N-(3-(6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-cyanophenyl)prop-2-en-1-yl)benzenamine

HRID 1700297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1700297
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH2:21])=[CH:17][C:16]=2[C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:26]([C:28]1[CH:29]=[C:30]([CH:44]=[CH:45][CH:46]=O)[C:31]([O:34][CH2:35][C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([O:42][CH3:43])=[CH:38][CH:37]=2)=[CH:32][CH:33]=1)#[N:27].C(O)(=O)C.[BH3-]C#N.[Na+]>CO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][CH2:46][CH:45]=[CH:44][C:30]3[C:31]([O:34][CH2:35][C:36]4[CH:37]=[CH:38][C:39]([O:42][CH3:43])=[CH:40][CH:41]=4)=[CH:32][CH:33]=[C:28]([C:26]#[N:27])[CH:29]=3)=[CH:17][C:16]=2[C:22]([F:25])([F:23])[F:24])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 22180984Tert-butyl 4-(4-amino-2-(trifluoromethyl)phenoxy)piperidine-1-carboxylateHCID 734371553-Cyano-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(2-formylethenyl)benzene

Produkt 1

HCID 701667714-(N (t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)oxy-3-trifluoromethyl-N-(3-(6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-cyanophenyl)prop-2-en-1-yl)benzenamine
Ausbeute 65,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-[(N-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)oxy]-3-trifluoromethylbenzenamine (4.9 g) and 3-cyano-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(2-formylethenyl)benzene (4 g) in MeOH (80 mL) was added acetic acid (0.73 g). The resulting solution was stirred at ambient temperature for 15 minutes and then NaCNBH3 was added. The resulting solution was stirred at ambient temperature for 1 hour and concentrated. The residue was taken up in 100 mL of aqueous NaHCO3 and extracted with ethyl acetate (3×). The organic layer was dried, concentrated and purified on silica gel column (ethyl acetate/hexane, 3:7) to afford 5.7 g of 4-(N (t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)oxy-3-trifluoromethyl-N-(3-(6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-cyanophenyl)prop-2-en-1-yl)benzenamine as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting solution was stirred at ambient temperature for 1 hour
  2. concentrationconcentrated
  3. extractionextracted with ethyl acetate (3×)
  4. customThe organic layer was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified on silica gel column (ethyl acetate/hexane, 3:7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77e4456f52cf40e5acd91df8e8757269
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06350761B1

Notizen zur Reaktion

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