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2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol → 3-[4-[2-(N-Dodecyl-N-methylamino)ethoxy]-2-vinylphenyl]propanoic acid, methyl ester

HRID 1700885
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1700885
[CH2:1]([N:13]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[C:20](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:19]=1)[CH3:14])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12].[CH2:38](C([Sn])=C(CCCC)CCCC)[CH2:39]CC.[Cl-].[Li+].C(C1C=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=1O)(C)(C)C>O1CCOCC1.C(OCC)C.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:1]([N:13]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[C:20]([CH:38]=[CH2:39])[CH:19]=1)[CH3:14])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 314042,6-Di-tert-butyl-4-methylphenolHCID 433294Lithium ChlorideHCID 53438229Tri(butyl)vinyltinHCID 867571193-[4-[2-(N-Dodecyl-N-methylamino)ethoxy]-2-[trifluoromethanesulfonyloxy]phenyl]propanoic Acid, Methyl Ester

Produkt 1

HCID 867571183-[4-[2-(N-Dodecyl-N-methylamino)ethoxy]-2-vinylphenyl]propanoic acid, methyl ester
Ausbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[4-[2-(N-dodecyl-N-methylamino)ethoxy]-2-[trifluoromethanesulfonyloxy]-phenyl]propanoic acid, methyl ester (250 mg, 0.48 mmol) in 1,4-dioxane (2.5 ml) were added tributylvinyltin (1.2 ml, 4.0 mmol), lithium chloride (123 mg, 1.44 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)-palladium(0) (10 mg) and 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (10 mg). The resulting mixture was then stirred at 100° C. for 5 h. After cooling to r.t., the mixture was diluted with diethyl ether, washed with water, brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel (diethyl ether/acetone 100:0 to 80:20) to afford the title compound (170 mg, 80%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to r.t.
  2. washwashed with water, brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel (diethyl ether/acetone 100:0 to 80:20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e64aeeae9b4c41fdb65229373f0741ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06350892B1

Notizen zur Reaktion

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