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Sodium Iodide → N-2-[4-Iodophenoxy]ethyldodecylamine

HRID 1700890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1700890
[CH2:1]([NH2:13])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[I-].[Na+].Br[CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([I:35])=[CH:31][CH:30]=1>C(O)(C)C>[I:35][C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:29]([O:28][CH2:27][CH2:26][NH:13][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 13583DodecylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 19058471-(2-Bromoethoxy)-4-iodobenzene

Produkt 1

HCID 18319005N-2-[4-Iodophenoxy]ethyldodecylamineAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of dodecylamine (30 g, 162 mmol), diisopropylethylamine (22 ml, 128 mmol), sodium iodide (1.3 g, 8.5 mmol), 1-[2-bromoethoxy]-4-iodobenzene (13.9 g, 42.5 mmol) and isopropanol (250 ml) was stirred and refluxed for 24 h. After cooling to r.t., the mixture was filtered, washed with dichloromethane and concentrated in vacuo . The residue was chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol 50:1 to 20:1) to afford the title compound (15 g, 82%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 24 h
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. washwashed with dichloromethane
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol 50:1 to 20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4d7d09e7d0f4fc2bd558c8de9ddec29
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06350892B1

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