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Nitrone → HCID 20347452, Verbindung

HRID 1701274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1701274
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:13]=[CH:14][C:15]=1[N:16]=[N:17][C:18]1[C:23]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:22][C:21]([Br:27])=[CH:20][C:19]=1Br)[N:8]([CH2:11][CH3:12])[CH2:9][CH3:10])(=[O:3])[CH3:2].[CH2:29]=[N:30]O.N1C(C)=CC=CC=1C.[N+](C1C=CC=CC=1)([O-])=O>[Cu]I>[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:13]=[CH:14][C:15]=1[N:16]=[N:17][C:18]1[C:23]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:22][C:21]([Br:27])=[CH:20][C:19]=1[C:29]#[N:30])[N:8]([CH2:11][CH3:12])[CH2:9][CH3:10])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6350NitroneHCID 7416NitrobenzeneHCID 79372,6-LutidineHCID 12525524N-{2-[(2,4-Dibromo-6-nitrophenyl)diazenyl]-5-(diethylamino)phenyl}acetamide

Produkt 1

HCID 20347452HCID 20347452, VerbindungAusbeute 18,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 3-acetylamino-4-(2',4'-dibromo-6'-nitrophenylazo)-N,N-diethylaniline (5.3 parts), copper (I) iodide (1.9 parts), formaldoxime trimer (1.8 parts), 2,6-lutidine (2.15 parts), and nitrobenzene (100 parts), was heated to 90° C. for 10 hours when thin layer chromatography showed reaction to be effectively complete. The mixture was filtered, cooled, and the solvent was removed by steam distillation. Crystallisation of the solid product from ethanol gave 3-acetylamino-4-(2'-cyano-4'-bromo-6'-nitrophenylazo)-N,N-diethylaniline (Found; C, 49.5; H, 4.3; Br, 17.7; N, 18.3. C19H19BrN6O3 requires C, 49.65; H, 4.15; Br, 17.4; N, 18.3%)

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. temperaturecooled
  4. customthe solvent was removed by steam distillation
  5. customCrystallisation of the solid product from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-448f66891caf484da2d52eab34452581
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04192800

Notizen zur Reaktion

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